Sabe-se que Vladimir Putin prefere manter a sua vida pessoal privada, longe dos olhares dos tablóides. O próprio já o afirmou. Dos vários filhos que poderá ter, fruto de relações ilegítimas que nega, apenas duas são reconhecidas pelo antigo agente do KGB. São elas Maria Vorontsova, 36 anos, e Katerina Tikhonova, 35 anos, em comum com a ex-hospedeira de bordo Lyudmila Shkrebneva, com que o político esteve casado entre 1983 e 2013.
No entanto, durante esse período, Putin terá alegadamente mantido diversos casos amorosos, sendo que o mais conhecido terá sido com Alina Kabaeva, antiga ginasta olímpica. Enquanto a morte e a devastação na Ucrânia se prolongam, pensa-se que a amante de Putin permanece em segurança na Suíça com os filhos que terá com o presidente russo, segundo a norte-americana Page Six. De acordo com a revista Visão, Kabaeva terá dado à luz Dmitry, em 2008, uma filha em 2012, outra criança em 2015 e gémeos em 2019. Apesar de alguns meios de comunicação afirmarem que o último parto se deu na Suíça, há quem indique que os gémeos poderão ter nascido num hospital em Moscovo.
Atualmente com 38 anos, a "namorada secreta" de Putin passou grande parte da sua vida nas luzes da ribalta, primeiro como ginasta, depois como modelo, política e executiva de um grupo de media. Natural do Uzbequistão, tinha 12 anos quando se mudou para Moscovo, e pisou pela primeira vez os palcos da ginástica rítmica ainda adolescente. A habilidade e a confiança com que "dançava" com as fitas e bolas de ginástica e os seus movimentos certeiros garantiram-lhe o título honorário de "mulher mais flexível da Rússia". Nos jogos Olímpicos de 2000, em Sydney, Kabaeva conquistou a medalha de bronze – altura em que terá conhecido Putin, segundo o The Sunday Times – e, quatro anos mais tarde, conquistou o ouro em Atenas. Ao longo da carreira, somou 37 medalhas.
Em 2004, Kabaeva despedia-se do mundo das fitas coloridas, dois anos depois de se ver no meio de um caso de doping (a atleta deu positivo para furosemida, um diurético utilizado para se perder peso rapidamente, mas também para esconder o consumo de outras drogas). Contudo, e numa reviravolta, anunciava o seu retorno em 2005, ao participar numa disputa ítalo-russa amigável em Génova. Em 2007, uma lesão afastou-a das competições, obrigando-a a enveredar por outros caminhos. Em 2011, deslumbrou com um vestido de ouro no valor de 33 mil dólares na capa da Vogue russa e ao longo dos anos pousou para diversas revistas masculinas, como a Maxim, a GQ e a Playboy.
Entre 2007 e 2014, juntou-se ao Rússia Unida, ocupando um lugar no nível inferior do parlamento russo, a Duma. Nesse último ano, assumia ainda a liderança do National Media Group, a maior holding de media pró-Kremlin do país. A empresa detém 25% do Canal Um, o principal canal de televisão estatal russo, bem como participações noutros meios de comunicação, incluindo uma quota maioritária no jornal Izvestia, cujo grupo é controlado por Yuri Kovalchuk, amigo de longa data de Putin.
Durante este período de tempo, e mesmo continuando casado com Lyudmila Shkrebneva, os rumores da relação de Putin com a ex-ginasta escalaram. Em 2008, o jornal russo Moskovsky Korrespondent publicou um artigo onde afirmava que Putin namorava uma mulher com metade da sua idade e que iria pedir o divórcio. Pela primeira vez, Kabaeva era apelidada de "primeira dama secreta". Escusado será dizer que a publicação foi obrigada a encerrar portas. Contudo, o burburinho nunca acalmou. Em 2013, corria de novo desenfreado com o anúncio do divórcio de Putin, sendo a atleta a principal razão para tal. Aos meios de comunicação britânicos, Kabaeva afirmou que tinha encontrado alguém que "amava muito" e que, por vezes, sentia-se tão feliz que chegava a ser assustador, mencionou o New York Post.
Em 2017, apareceu com o que parecia ser uma aliança no dedo anelar durante uma viagem a Itália, numa altura em que fora nomeada embaixadora para o Campeonato Mundial de Ginástica Rítmica. Alina Kabaeva foi filmada pela última vez em agosto de 2021, depois de um hiato de cerca de três anos, a propósito dos Jogos Olímpicos de Tóquio 2020. Num clip no canal Rossiya 1, acusou os juízes de atribuíram a medalha de ouro à israelita Linoy Ashram em vez de Dina Averina, quando esta última o merecia. "A prestação de Dina Averina foi perfeita. Ao contrário da sua rival de Israel, que cometeu um erro grosseiro", disse.