1 - Bridget Hall (1994)
Em 1994, quando chegou a Hollywood, começou desde cedo uma relação com a modelo, que na altura tinha 20 anos, e ele 17.
2 - Naomi Campbell (1995)
Este foi um romance passageiro e não um relacionamento sério. A modelo britânica, agora com 47 anos, começou a dar nas vistas nos anos 80. Em 1995, foi quando se envolveram.
3 - Kristen Zang (1996-1997)
Foi em 1997 e ambos tinham 22 anos de idade. Esta foi uma das maiores relações do ator, que durou 15 meses.
4 - Eva Herzigova (1998)
Foi durante as filmagens de O homem máscara de ferro que Leonardo conheceu Eva, e superou o término do relacionamento com a anterior namorada, Amber Valletta.
5 - Gisele Bündchen (2000-2005)
O namoro com a supermodelo brasileira começou quando ela tinha 20 anos e ele 25. Namoraram durante uns longos cinco anos, e ainda se falou em casamento, no entanto terminou e foi cada um para seu lado.
6 - Bar Refaeli (2005-2011)
A modelo israelita e o ator conheceram-se num concerto em Las Vegas. Ao longo de cinco anos Leonardo DiCaprio pensava que tinha encontrado o amor da sua vida, apesar de terem interrompido o namoro várias vezes. Acabou definitivamente em 2011.
7 - Blake Lively (2011)
A atriz da série Gossip Girl foi fotografada com o ator num iate, em Cannes. Mantiveram uma relação de apenas cinco meses.
8 - Erin Heatherton (2012) e Toni Garrn (2013-2014)
Com 40 anos, o ator não teve uma companheira mas sim duas. Erin tinha 22 anos e Toni 20 quando as suas vidas cruzaram com a de um Leonardo.
9 - Kelly Rohrbach (2015) e Nina Agdal (2016)
Nos anos de 2015 e 2016, o ator manteve os padrões de namoradas jovens e modelos. Kelly tinha 25, e o namoro durou cinco meses, no entanto, ambos garantem que continuam amigos. Nina com 24 anos, achava que ia manter o ator na linha, no entanto, terminaram passado pouco tempo.
10 - Camila Morrone (2018-)
O mais recente amor de Leonardo é uma modelo argentina com 21 anos. Namoram há dois anos e espera-se que fique por aqui a lista do ator que tem muito amor para dar.