Tendo-se tornado um símbolo de estilo pela sua irreverência e elegância, Jacqueline Kennedy Onassis (Nova Iorque, 1929) foi uma das primeiras-damas dos Estados Unidos mais acarinhadas pelos americanos e o seu guarda-roupa permanece, hoje, uma inspiração um pouco por todo o mundo. Fã confessa da Gucci, Jackie O teve muitas versões da "hobo bag" da Gucci, a carteira que foi, mais tarde, intitulada com o seu nome. Esta tem vindo a sofrer pequenas alterações ao longo dos anos - em desta vez, foi Alessandro Michele quem acrescentou alguns retoques.A carteira, originalmente conhecida por G1244, completava o "look icónico" de Jackie – o lenço em volta da cabeça, os óculos arredondados e a sua "hobo bag" pendurada no braço. Nas décadas de 70 e 80, Jackie era vista tão frequentemente com a mala da Gucci que os colaboradores da marca começaram, entre si, a chamar a carteira de a "Jackie".
A carteira em forma de meia lua, foi originalmente lançada em 1961, 40 anos depois de Guccio Gucci abrir a sua primeira loja em Florença. Desde então, a carteira de ombro originalmente feita de pele e em tom castanho tem reaparecido noutros materiais e padrões. A série de carteiras de ombro da Gucci, a que a G1244 pertencia, foi em tempos bastante apreciada por homens. Peter Sellers usava a sua nos anos 70, assim como Samuel Beckett.
Em 2020, e pelas mãos do criativo e igualemente irreverente Alessandro Michele, a Jackie de 1961 ressurgiu no evento da Gucci de moda masculina do outono de 2020. Para esta estação a "jackie bag" foi reinventada com tamanhos diferentes, surgindo em versões mini e média. Na passerele, este modelo surgiu reinventado em tons pastel, nas mãos de modelos que usaram luvas até aos cotovelos para que o look se assemelhasse ao da ex-primeira dama americana.