Esta foi a primeira vez que a atriz foi convidada para um evento do género depois de confirmado o namoro com o príncipe Harry. Isto depois de várias semanas de especulação no que toca a um eventual pedido de casamento por parte de Harry.
Tratou-se da abertura da cerimónia dos Invictus Games, em Toronto, à qual os dois assistiram, apesar de não se terem sentado juntos. Tendo em conta as circunstâncias, o príncipe Harry teve de sentar-se ao lado da primeira-dama norte-americana, Melania Trump, e do primeiro-ministro do Canadá, Justin Trudeau.

Markle ficou sentada numa zona VIP, ligeiramente mais abaixo da zona onde se encontrava Harry. A acompanhá-la estava o amigo Markus Anderson, consultor no Soho House Group, que terá sido o responsável por apresentar a atriz ao príncipe.
Meghan Markle escolheu um vestido da marca Aritzia, com a parte da saia em chiffon, e um blusão de cabedal a condizer da marca Mackage. Consta que o vestido esgotou rapidamente nas lojas, restando a opção de o comprar noutra cor que não a usada por Markle. O blusão ainda está disponível. Mais recentemente, surgiram uma série de imagens com o casal de mãos dadas enquanto assistiam a um dos jogos. Para a ocasião, Meghan Markle optou por um look casual: uns jeans e uma camisa branca. Acontece que a escolha não foi de todo inocente... A camisa branca, que entretanto já esgotou, é da marca de uma amiga de Markle, Misha Nonoo, e tem o nome de 'The Husband'.

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