Uma das críticas de que tem sido alvo é a forma como se veste: o mundo parece ter um problema com o facto de Kendall não ter problemas em mostrar os mamilos através de roupas mais transparentes. Ao que parece, a individualidade de cada um deve ser limitada quando se é uma figura pública. Kendall não aceita a pressão que tem sentido e decidiu usar o seu site para se explicar. "Não percebo qual é a grande questão por não usar soutien! Acho fixe e simplesmente não quero saber!... É sexy, é confortável e estou tranquila com o meu peito. É só isso!"
Aos 20 anos, Kendall é uma das maiores supermodelos da atualidade, tendo já desfilado para marcas como Fendi, Bottega Veneta, Marc Jacobs, Balmain, Givenchy, Chanel, entre tantas outras.
Recorde na galeria o estilo de Kendall e alguns dos looks que geraram controvérsia.