Desde que foi lançado, em 1964, já foram feitos 46 calendários Pirelli, captados por 36 fotógrafos diferentes. A edição deste ano foi feita por Albert Watson e tem Gigi Hadid, Julia Garner, Misty Copeland e Laetitia Casta no elenco. Para 2020, o eleito foi o italiano Paolo Roversi.
Assim como nas edições mais recentes, o calendário do próximo ano desconstrói a imagem sexualizada que fez a fama deste calendário em anos passados. E em vez de modelos profissionais, vemos atrizes como Kristen Stewart, Emma Watson e Claire Foy. Também foram registados retratos de nomes como Yara Shahidi, Indya Moore, Rosalía, Stella Roversi, Chris Lee e Mia Goth.
O tema é À Procura de Julieta, inspirado pela célebre personagem de William Shakespeare. Por isso, os retratos foram captados em Verona, na Itália – a sua terra natal –, e também em Paris, em França. O casting não conta com um Romeu. "Há apenas Julietas que surgem para as audições, respondem a perguntas e revelam as suas próprias versões da personagem antes de lerem uma passagem da tragédia, com figurino completo. Foi emocionante ver atrizes deste nível interpretando como se fossem as suas primeiras audições. Há algo de muito inocente, ingénuo e sincero nisso que realmente se relaciona com a Julieta", declarou Roversi à Vogue americana sobre o projeto que, segundo ele, glorifica a beleza e o amor.